有一种观点说，蒋介石年少英姿焕发，虽为小丈夫而厌糟糠，与发妻毛氏反目，嫌隙颇深。加上受老师指导及性格刚烈，于婚后第四年进入全国陆军速成学堂学习军事。翌年冬，东渡日本留学。年方20出头的年轻人，寄居异国，形单影只，何况是离开了老婆，声色犬马、云云雾雾的风流韵事就在所难免了。据当时毕业于日本振武士官学校的人士说，蒋介石在日本留学期间，已结识避难于日本的孙逸仙博士。当时，清廷促请日本政府当局协助逮捕孙逸仙。基于外交利害关系，日本政府表面上是答应了，但暗地里通知孙逸仙，并指派“黑龙社”的帮徒暗中保护孙逸仙。蒋介石便常到“黑龙社”的场所与孙逸仙会晤。据说，“黑龙社”雇用了一位年仅18岁而貌美的东瀛女子当用人。窈窕淑女，君子好逑。蒋正是翩翩少年，两人一拍即合，不久，便与蒋生下一男孩。当时的革命活动已如火如荼地展开，蒋接到了孙逸仙的训令，又受到东瀛女子父母的阻拦，蒋介石不得不回浙江。于是，这位神秘的东瀛女子便如此这般与蒋介石劳燕分飞了。她在蒋介石的人生旅程中犹如一串泡沫。但是，该东瀛女子与蒋介石所生下的男孩是谁呢?宋美龄于1984年患重病时，蒋纬国于7月29日专程由台北飞往纽约探候。当时，台北戴季陶的儿子戴安国病情也很危急，蒋纬国在纽约仅停留一星期，就匆匆赶回台北。据海外传言，戴安国本应姓蒋，也就是蒋介石与东瀛女子的爱情结晶，而蒋纬国则应姓戴，为戴季陶的儿子。民间人士也由“经国”、“纬国”、“安国”的字义来推敲他们之间的关系。这种推敲并非毫无缘故。
还有一种观点曾揣测，当年蒋介石于“二次革命”失败后，与陈英士、戴季陶等人东渡日本“避祸”，在避祸期间，蒋介石与一位日本女士同居，后有二子，一名安国，一名纬国；一习文，一习武。安国过继给戴季陶，交由戴氏原配抚育；纬国则由蒋介石携回国，交由蒋氏侍妾姚冶诚抚养。故蒋经国、蒋纬国、戴安国三位，乃是一父所生，而为同父异母的兄弟。江南的《蒋经国传》曾记载:到经国5岁这年，蒋家才再添丁，孩子取名纬国，生辰是10月6日。这个孩子的来历，似乎谁都知道，又谁都说不清楚。一个比较可信的说法，他的母亲是位穿和服的东瀛女子，是蒋介石在日本留下的爱情结晶。那位戴安国过继给后来在广州服安眠药自杀的戴季陶。
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