英武的唐太宗亲手缔造了一个强大的帝国，可是他亲手精心培养的继承人却令他大失所望。昔日追随他打天下的寒士们，也不具备担负起匡扶李唐的力量。随着保守派大臣占据主动，年幼的李治被推向前台。无奈之下，唐太宗改立李治为太子，正可谓“聪明一世，懵懂一时。”
唐太宗即位不久，立长子李承乾为皇子，时年八岁。为了培养李承乾，唐太宗可谓煞费苦心，不遗余力。李世民首先选择年高望重的李纲为太子少师。李纲的教育内容大体上以儒家君臣父子之道为主，师教严肃。“每谈论发言，皆辞色慷慨，有不可夺之志。”当时年幼的承乾未尝“不耸然礼敬。”唐太宗对承乾虚心接受师教，最初是满意的。然而，承乾生于深宫大内之中，长于妇人之手，成人以后缺乏乃父那样弓刀跃马，千里驰骋，接触民间，目睹社会动乱、民生疾苦的阅历，故而目光短浅、识不及远。”及长，好声色，漫游无度，然惧太宗知之，不敢见其迹。每临朝视事，必言忠孝之道，退朝后，便与群小廨下。而且承乾想方设法闭拒宫城的进谏规劝。当唐太宗发现了承乾的某些劣迹后，并没有放弃对他的期望与培养。
贞观五年六月，太子少师李纲病逝，唐太宗把教育太子的重任委之于左右庶子于志宁、李百药的肩上。李百药针对承乾颇为留心典籍及爱好嬉戏的特点，写了一篇《赞道赋》，以古来储君成败之事来讽谏承乾。唐太宗对此十分赏识，然而李承乾依然故我，于志宁、李百药只好灰心离职。
唐太宗考虑到李承乾虽有过失，然而仍有可塑的希望，认为只要有名师的指点，总可匡正果实。于是又无色了中书侍郎杜正伦为太子右庶子。杜正伦曾为秦府文学馆学士，贞观初以不畏触犯逆鳞而闻名朝野，唐太宗起用杜正伦的用意在于“太子生长深宫，百姓艰难，耳目所未涉，能无骄逸乎!卿等不可不极谏。”设身处地为承乾着想的用心可谓良苦。这时，承乾脚上患病，不能朝谒，失去了太宗对他教诫、监督的直接机会。于是群小之辈乘虚而入，引诱这个“好声色”的太子走上了“奢纵日甚”的浪荡歪道。对于杜正伦的规谏，他全不理睬。杜正伦因而采取了从正面诱导的方针，着力弥补承乾“不闻爱贤好善”的缺陷。
但是屡次开到都没有奏效，最后只得弹出底牌，想用乃父的私嘱来威慑他，冀其震惧，改过自新。但承乾作表奏闻，太宗难堪，只得迁怒与杜正伦，贬为州官，以示惩罚。经此一波三折之后，唐太宗还未完全失去对承乾的希望，又选定当代宿儒孔颖达为太子右庶子，以匡其失。孔颖达坚守谏职，“每犯颜进谏”，面折承乾。承乾的乳母认为措辞过重，孔颖达不为所胁，反而“谏诤愈切”，并借撰《孝经义疏》之机，“因文见义，愈广规谏之道。”太宗闻讯后，深为嘉纳，赐孔颖达帛百匹、黄金十斤。可是承乾还是无动于衷，唐太宗只得另寻名师。贞观十二年，迁孔颖达为国子祭酒，遂命著名谏臣张玄素为太子右庶子。
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