蒋介石在选择她的每一个配偶时都充分重视外表和内在，他自诩为一个英雄而且怀抱着统一的豪情壮志，自然需要一位美人来与他匹配。但他绝对不是仅仅注意外表的庸俗狭隘之人，他同样关注对方的内在。
结发妻子毛福梅大他五岁，小家碧玉，温柔敦厚，具有一种母性的美，她孝顺父母，在婆婆去世时殚精竭虑，筹办葬礼操持家务井井有条，并在婆婆反对儿子外出求学时全力支持丈夫的事业。她既有持家的能力，又有甘守本分的美德，是传统而典型的妇女。
蒋介石的二任妻子陈洁如身材高挑，美丽潇洒，并且受到过良好的西式教育，会说俄文、英文，在蒋介石任黄埔军校的校长时作为他的秘书和翻译，随侍左右，相伴相随。她的知书达理使得她从普通女性中跳脱而出，以其独特的魅力让在戎马中奔波劳碌的蒋介石感到温柔和体贴。
最后与蒋介石携手走完一生的宋美龄美丽动人，时尚摩登，是当时上层社会有名的美人。她不仅容貌美丽动人，而且和欧美方面都有密切的联系。她以她特有的作用和方式，对蒋介石的事业进行影响，蒋介石也因为宋美龄的一系列活动，得到了西方国家的支持，也赢得了下属的尊重和爱戴。
由蒋母包办的妻子毛福梅温柔贤良、相夫教子、侍养老人，但是日本留学归来的蒋介石已不是当年那个顽皮少年，而是一个欲干大事业的青年革命党人了;同他交往的人不再是赤脚裸肩的放牛娃，而是衣冠楚楚、谈吐不俗的人物了。如果说，在浙东农村，小家碧玉的毛福梅还熠熠发光的话，站在此时的蒋介石身边，就显得泥土气息太重了。蒋对妻子的要求也水涨船高。毛福梅于他如昔日黄花，宜时不宜景了。
蒋介石与陈洁如
而年轻的陈洁如，在上海俄文专修学校毕业，会讲俄语、英语。她高挑身材，戴金丝边眼镜，文静高雅。陈洁如可以做蒋的秘书，在蒋任黄埔军校校长时随侍左右，并能任蒋的翻译。这些自然是毛福梅比不了的，但是蒋介石的野心决不仅仅只在黄埔军校，而是整个，而能帮助他实现这个梦想的不是陈洁如，而是宋美龄。
宋美龄的高贵、美貌、大气在当时的，都无人能出其右。在家内，她是一个推崇西式生活的新潮太太，在政坛上，她是美丽雍容的第一夫人。就连美国人和英国人都对她毕恭毕敬，因为她的家族和自己表现出的那种高贵不可侵犯的姿态，都让人心悦诚服。(据《蒋介石六十大诀笔》)
相关阅读：蒋介石如何10天就追到宋美龄？度“婚前蜜月”导读：时间定格在1927年5月，40岁的蒋介石与30岁的宋美龄在镇江焦山首次约会。早在1922年，两人就已经见过面认识，此后也有见面，但真正的约会是从这次焦山之约开始。事实上，此前宋家对二人的交往看法不一，多有反对，但有大姐宋霭龄支持，宋美龄的镇江之约也得以成行。
关于蒋介石和宋美龄情定焦山一事，镇江历史学者李守静老先生多有研究，他曾在上个世纪80年代，面对面采访过作为焦山定慧寺海西庵庵主接待过蒋宋二人的无碍老和尚。“5月13日，蒋介石先到的镇江。”采访中，李守静告诉扬子晚报记者，与宋美龄的约会地点定于镇江后，由于当时这里还有孙传芳的残余部队活动，为安全起见，蒋介石提前抵达，视察了江防等军事设施，晚上住在他侄子开的怀仁诊所，也就是原来的京口区政府招待所。“这些在史料里能找到记载，无碍法师也记得早在蒋介石来镇江数天前，山下和江面上便多了很多巡逻兵与军船。”
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