几百年来，唐伯虎已经成了风流才子的代名词。一出“唐伯虎点秋香”不知倾倒了多少人，而唐伯虎的风流故事也不知被演绎了多少次。在我们的眼中，他永远是那么的机智、有才、幽默、风流、帅气、乐观，可事实呢？
少年命运多坎坷
很多影视剧里都说唐寅生长在一个富贵之家，是个典型的高富帅，这应该算是一半真，一半假吧。确实，唐伯虎出生在苏州一个比较富裕的家庭，从小衣食无忧，家庭教育也很好，加上唐伯虎本身的天资聪颖，很小便才名显露。十几岁时他又先后认识了祝允明、文征明、张灵等人，他们一起交游玩乐、谈诗论文，可以说是过着无忧无虑的快乐生活。
可是，快乐的生活总是短暂的，人生处处充满着变故与挫折。就在唐伯虎24岁这年，他的父亲去世了，唐家一下子就没有了支柱性的人物，这对唐伯虎的打击是巨大的。可是屋漏偏逢连夜雨啊，有时候厄运总是接二连三的到来，仿佛天公是故意来考验凡人的。在唐父去世后的不到两年之内，唐伯虎的母亲、妻子、儿子、妹妹相继去世，这世间就只剩下唐伯虎这个孤家寡人了。我们可以想知，这对于唐伯虎来说该是多么大的打击啊，所有的至亲之人，上至父母、下至妻儿，在两年之内相继离开了他，二十几岁的唐伯虎遭受着人世间最大的痛。
唐伯虎毕竟只是个读书人，他并不善于打理家庭事务，因此在其父母妻儿相继去世之后，唐家也渐渐的衰落了下去，唐伯虎的生活越来越困难。他一度对人生也失去了希望，终日愁闷悲伤，甚至放弃了他的学业，不打算再读书了，也不打算参加科考了。他的好友祝允明看到他这个样子，便日日规劝他，终于使唐伯虎重新拾取了对生活的信心，又开始潜心读书，准备科考。
唐寅《秋风纨扇图》
晚年人生多悲凉
回家后的唐寅生活越来越困窘，此时他续娶的妻子也离开了他，唐寅失意之余游历闽、浙、赣、湘等地，企图在山水之间寻求心灵的解脱。他游历回家后又得了重病，医治休养了很久才渐渐好起来。随后，他的弟弟唐申也跟他分了家，他的生活越来越困顿。不久，唐伯虎也因为一些事与文征明也失和，他彻底成了孤家寡人。他生活拮据，只能靠卖字卖画为生。可是每当卖来了钱他就纵情于酒色之间，其孤独落寞，令人惋叹。
后来唐伯虎在苏州看上了一处废弃的房子，这处房子非常僻静，唐伯虎就打算买下来。可是他没有钱，就以自己的藏书作为抵押借来钱买下了这处房子，修缮之后，名为“桃花庵”，后来经过两年多的卖字卖画才还清了借款。在“桃花庵”里，唐伯虎颇感到一些惬意，他写下了这首千古流传的《桃花庵歌》：
桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙。
桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。
酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠。
半醒半醉日复日，花落花开年复年。
但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前。
车尘马足显者势，酒盏花枝隐士缘。
若将显者比隐士，一在平地一在天。
若将花酒比车马，彼何碌碌我何闲。
别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿。
不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。
这是落寞才子的自遣之作，又何尝不是在极度失望愁苦之下的自我安慰呢？别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿。看不穿的是什么？我想就是唐伯虎内心极度愁苦又极力想逃避痛苦的心境吧。他晚年的人生太悲凉，悲凉到他无法放下，却又时刻想放下。
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